此后德川家康与羽柴秀吉议和,德川宣布降服。德川家康叙任正三位,本多忠胜则叙任从五位下中务大辅。羽柴秀吉正式出兵小田原,德川主动要求做先锋,本多忠胜作为德川家先锋随德川家康,最终北条在官兵卫劝说开城投降。丰臣秀吉病逝后,德川家康开始计划夺取天下,随着丰臣家最后支柱前田利家病逝,再也没有任何势力能够跟家康抗衡,之后以石田三成代表的西军,跟德川的东军上演了关原之战。起初西军占据一定优势,随着西军小早川秀秋的叛变,局势瞬间改变西军溃败。本多忠胜奉命率兵与井伊直政追击正逃走的宇喜多及岛津义弘队,并与岛津义弘大战,本多忠胜斩敌九十余人,但最终被岛津义弘逃走。关原之战最终东军德川军取胜,德川家康一步步走向了天下人位置。庆长八年德川家康正式成为征夷大将军。但这之后,本多忠胜以有眼疾及身体不好原因要求养老。1610年病逝,享年六十三岁。历史上记载因一次被雕刻刀割伤而使伤口被细菌感染引起并发症,忠胜的死不免让人遗憾。
后世对本多忠胜评价:本多忠胜被后世称为“东国唯一猛将本多平八,西国唯一猛将立花宗茂”,被称为战国无双。还有人称忠胜为“八幡大菩萨”的化身。
不过根据历史记载,晚年忠胜没有受到德川重用,因为文化程度有限不通兵法淡出了权力核心。德川家康为了治理天下,开始重点培养文臣本多正信、本多正纯父子,还有四天王之一的井伊直政。本多忠胜一生都奉献给了德川家康,经历上百次大小战役,是德川家头号骁将。无论是德川四天王,还是日本七柱枪都有忠胜影子,后人对本多忠胜的评价都很高。
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